Les moines y construisirent une église paroissiale qui, après une reconstruction partielle (1450) et diverses transformations, aboutit à sa forme actuelle. A ses côtés s'éleva le prieuré qui fut remplacé en 1569 par le château de Rougemont, devant servir de résidence aux baillis bernois; ces derniers firent ériger une nouvelle cure et marquèrent de leur influence maintes constructions à l'avenir. A la chute du comté de Gruyère, nous avons passé sous la domination bernoise pour devenir ensuite vaudois à partir de 1798.

Jusqu'à la fin du XIXe siècle, l'élevage et la production laitière formaient l'essentiel de l'économie; dès lors apparut l'industrie hôtelière, qui prit un réel essor dès l'arrivée, en 1905, du chemin de fer. De nombreux hôtels s'élevèrent et un petit "quartier de la gare" se développa près de la station.

Si le réseau de voirie est réduit à sa plus simple expression –une rue est-ouest- de nombreuses dessertes permettent d'atteindre jardins, prés et pâturages à l'arrière des maisons, autour desquelles se développent des espaces libres: petite place ou jardin d'agrément, jardin potager.

Tous les bâtiments sont orientés au sud, quelle que soit leur disposition sur l'un ou l'autre côté de la rue; ces chalets sont très proches les uns des autres – leurs toits se touchent parfois. Exprimant ainsi une séquence d'ondulation au niveau de leur couverture.

La substance construite de Rougemont est essentiellement composée de chalets typiques (XVIIe-XIXe siècle) de la région; certains occupent une situation privilégiée, comme l'Hôtel de Commune, donnant lieu à une place en marge de la rue principale. L'école, construite en maçonnerie, est implantée en marge du tissu historique, mettant en évidence ses formes caractéristiques de l'architecture scolaire du début du siècle. Dans le village, maintes demeures comptent plusieurs siècles d'existence.

Pittoresques avec leurs balcons fleuris et leurs escaliers de bois donnant accès à l'étage et protégés par de larges avant-toits sous lesquels on déchiffre d'anciennes inscriptions sculptées, avec aussi leurs solides charpentes dont certaines couvertes de tavillons, les chalets de Rougemont figurent sur bien des photos-souvenirs des hôtes de passage qui ont défilé ici.